Till innehåll på sidan
Till KTH:s startsida

Organic Azides

Functional Molecules and Materials

Tid: Fr 2021-10-08 kl 14.00

Plats: https://kth-se.zoom.us/j/63160094760, Stockholm (English)

Ämnesområde: Kemi

Respondent: Giampiero Proietti , Organisk kemi, Diner group

Opponent: Professor Per I. Arvidsson, Karolinska Institutet, Sweden

Handledare: Universitetslektor Peter Dinér, Organisk kemi

Exportera till kalender

Abstract

Arbetet som presenteras i denna avhandling härrör från reaktiviteten hos azidogruppen, som uppvisar en unik reaktivitet som inte återfinns i naturen vilket gör att azidgruppen kan användas i bioortogonala reaktioner. I det första avsnittet av denna avhandling presenteras en molekyl som innehålleren azid-grupp som kan aktiveras med ljus för att avge fluorescens. Aziden är ej luminescerande, men vid belysning med UV-ljus initieras en intramolekylärreaktion och omvandlades följaktligen till en fluorescerande molekyl. I ett annat projekt, reagerades ciprofloxacin med perfluorerad aromatisk azid (PFAA) och fenylacetaldehyd för att bilda ett läkemedelsderivat med en propellerformad arkitektur. Derivatiseringen möjliggjorde en självaggregation av molekylerna i nanopartiklar vilket ledde till en så kallad aggregeringsinducerad fluorescensemission (AIE).

I avhandlingens andra avsnitt beskrivs reaktionen mellan ljusgenererade perfluorerade fenylnitrener och sulfoxider eller sulfinamider för att syntetisera sulfoximiner och sulfonimidamider. En av de enantiomert rena sulfonimidamiderna med en oskyddad aminogrupp användes som en ny kiral hjälpgrupp för syntesen av en enantiomert ren amin. Vidare användes en av de kirala sulfonimidamiderna som en organogelator. Den supramolekylära aggregeringen som ledde till bildandet av gelen, visade en mikroskopisk kiralitet styrd av stereorienteringen av det kirala centret på svavelatomen i gelatormolekylen.

I det sista avsnittet presenteras en metod för reduktion av aromatiska och alifatiska azider. Reduktionen katalyseras av nickelborid framställd från ettNi(II)-salt och natriumborhydrid i metanol och fungerade låg mängd katalysator(0,5 mol%). Dessutom användes bakteriell nanocellulosa (BNC) som fast stödför Ni-B-katalysatorn vilket möjliggjorde enkel återvinning av katalysatorn och dess återvinningsbarhet.

urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:kth:diva-301023